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Diethyl Ether → HCID 58675237, Verbindung

HRID 1012847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012847
B(Br)(Br)Br.Cl.[N:6]12[CH2:13][CH2:12][CH:9]([CH2:10][CH2:11]1)[C@@H:8]([NH:14][C:15]([C:17]1[O:18][C:19]3[C:25]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=4[O:32]C)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:20]=3[CH:21]=1)=[O:16])[CH2:7]2.C(OCC)C.[OH-].[Na+]>ClCCl.O>[N:6]12[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][CH2:13]1)[C@@H:8]([NH:14][C:15]([C:17]1[O:18][C:19]3[C:25]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=4[OH:32])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:20]=3[CH:21]=1)=[O:16])[CH2:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14798Sodium HydroxideHCID 25134Boron tribromideHCID 67312922HCID 67312922, Verbindung

Produkt 1

HCID 58675237HCID 58675237, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2.42 ml of a 1 M boron tribromide solution in dichloromethane are added dropwise to a suspenion, cooled to −20° C., of 200 mg (0.48 mmol) of N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-7-(2-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamide hydrochloride (Example 102) in 8 ml of dichloromethane. After 2 h, the reaction is stopped by adding diethyl ether. The mixture is stirred at room temperature for 30 min and, after addition of water, neutralized with 1N sodium hydroxide solution. After extraction with ethyl acetate, the organic phases are combined and dried over sodium sulphate. Concentration and drying under high vacuum result in 125.9 mg (71.7% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. concentrationConcentration
  4. customdrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63576cd6dce942d3b48b1b4b9ea395a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977485B2

Notizen zur Reaktion

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