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Lithium Hydroxide → 3-(3-(1-Naphthyloxy)propyl)-5-((1e)-3-phenylprop-1-enyl)-1h-indole-2-carboxylic acid

HRID 1013277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013277
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:11]([O:13]CC)=[O:12])=[C:5]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.[C:30]1([CH2:36]/[CH:37]=[CH:38]/B(O)O)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.[Li+].[OH-]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:20]1([O:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:5]2[C:9]3[C:8](=[CH:4][CH:3]=[C:2](/[CH:38]=[CH:37]/[CH2:36][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[CH:10]=3)[NH:7][C:6]=2[C:11]([OH:13])=[O:12])[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 11041016trans-3-Phenylpropen-1-yl-boronic acidHCID 67315656Ethyl 5-bromo-(3-(3-(naphthalen-1-yloxy)propyl))-1h-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 251002793-(3-(1-Naphthyloxy)propyl)-5-((1e)-3-phenylprop-1-enyl)-1h-indole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of EXAMPLE 11C (45.2 mg), (E)-3-phenylprop-1-enylboronic acid (21.1 mg), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (catalytic), and 2M LiOH (0.3 mL) in 7/2/3dimethoxyethane/ethanol/H2O (2 mL) was heated under microwave (CEM Discover) conditions at 150° C. for 30 minutes. The mixture was quenched with 1 MHCl (0.4 mL) and extracted with ethyl acetate. The extract was dried (MgSO4), filtered, and concentrated. The cruconcentrate was purified by reverse phase HPLC (Zorbax SB-C18, 20-100% acetonitrile/water/0.1% trifluoroacetic acid). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.95 (brs, 1H), 11.44 (s, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.44 (m, 2H), 7.31 (m, 5H), 7.18 (m, 3H), 6.83 (d, 1H), 6.00 (m, 2H), 4.08 (t, 2H), 2.21 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with 1 MHCl (0.4 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe extract was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe cruconcentrate was purified by reverse phase HPLC (Zorbax SB-C18, 20-100% acetonitrile/water/0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-961b7270754d4af89a52057cb9f4e59b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981888B2

Notizen zur Reaktion

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