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Sodium triacetoxyborohydride → HCID 178515500, Verbindung

HRID 1013846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013846
[Br:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:13][CH:14]=O)[C:8]([O:10]CC)=O)=[C:4]([Cl:18])[CH:3]=1.Cl.[NH:20]1[C:28]2[CH2:27][CH:26]([NH2:29])[CH2:25][CH2:24][C:23]=2[CH:22]=[N:21]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C>[Br:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([CH2:6][CH:7]2[CH2:13][CH2:14][N:29]([CH:26]3[CH2:27][C:28]4[C:23](=[CH:22][NH:21][N:20]=4)[CH2:24][CH2:25]3)[C:8]2=[O:10])=[C:4]([Cl:18])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 673173104,5,6,7-Tetrahydro-2H-indazol-6-amine hydrochlorideHCID 86629116Ethyl 2-(4-bromo-2-chlorobenzyl)-4-oxobutanoate

Produkt 1

HCID 178515500HCID 178515500, VerbindungAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine ethyl 2-(4-bromo-2-chlorobenzyl)-4-oxobutanoate (0.92 g, 2.8 mmol), 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-6-amine hydrochloride (preparation 80) (490 mg, 2.8 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (886 mg, 4.2 mmol) in dichloroethane (50 mL) and stir for 48 hours at room temperature. Add water and extract with CH2Cl2. Dry the organic layer over magnesium sulfate, filter and concentrate. Purify the residue by silica gel chromatography affords the title compound (428 mg, 68%): MS (m/z): 410 (M+2).

Aufarbeitung

  1. extractionAdd water and extract with CH2Cl2
  2. dry with materialDry the organic layer over magnesium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify the residue by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e75f9f11803d467386e428898e6c6b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981918B2

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