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Cesium fluoride → 5,7-Diphenyl-8-aminoquinoline

HRID 1014781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014781
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10](Br)[C:9]([NH2:13])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[C:14]1(B(O)O)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[F-].[Cs+]>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2[C-](N(C)C)C=CC=2)C=CC=CC=1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]>[C:14]1([C:2]2[CH:11]=[C:10]([C:2]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:3]=3)[C:9]([NH2:13])=[C:8]3[C:3]=2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 6273845,7-Dibromoquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 673164155,7-Diphenyl-8-aminoquinolineAusbeute 175,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 131729046
2-Diphenylphosphino-dimethylaminoferrocene
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to General Procedure A, a mixture of 5,7-dibromo-8-aminoquinoline (14 g, 100 mg, 0.33 mmol), phenylboronic acid (60 mg, 0.50 mmol), CsF (150 mg, 0.99 mmol), Pd(OAc)2 (1.3 mg, 0.007 mmol) and ligand 12f (5.3 mg, 0.013 mmol) in 1,4-dioxane (2.5 mL) was heated to reflux, cooled and filtered. After evaporation of the solvent, recrystallization from Et2O/hexane gave 51g (86 mg, 88%) as colorless crystals. mp: 100-102° C. (Et2O/hexane). IR (KBr): vmax 3450, 3347, 3050, 3023, 1583 cm−1. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.85-8.80 (m, 1H), 8.28 (dd, 1H, J=8.4, 1.5 Hz), 7.66-7.63 (m, 2H), 7.54-7.44 (m, 6H), 7.42-7.34 (m, 4H), 5.32 (s, 2H). 13C NMR (75.5 MHz, CDCl3): δ 147.5, 140.2, 139.9, 138.3, 134.2, 130.2, 130.0, 129.2, 129.0, 128.4, 128.2, 127.2, 126.8, 126.1, 121.7, 121.2. EIMS (m/z, (%)): 296 (72), 219 (24), 86 (100), 47 (85). HRMS (EI; m/z): calcd for C21H16N2: 296.1314. Found 296.1312.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperaturecooled
  4. filtrationfiltered
  5. customAfter evaporation of the solvent, recrystallization from Et2O/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da28693ade1c441dae729d9ebc2a24cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07982064B2

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