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Cesium carbonate → 6-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine

HRID 1017637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1017637
[C:1]1([N:7]2[C:11]3[NH:12][C:13](=[O:20])[C:14]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:15][C:10]=3[N:9]=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.[CH3:22][N:23]1[C:27]([CH2:28]Cl)=[N:26][CH:25]=[N:24]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>[CH3:18][C:16]([C:14]1[CH:15]=[C:10]2[N:9]=[N:8][N:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C:11]2=[N:12][C:13]=1[O:20][CH2:28][C:27]1[N:23]([CH3:22])[N:24]=[CH:25][N:26]=1)([CH3:17])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 222853325-(chloromethyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole hydrochlorideHCID 1358341243-Phenyl-6-(tert-butyl)-3,4-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-5-one

Produkt 1

HCID 98204146-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridineAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 311
Citric Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-phenyl-6-(tert-butyl)-3,4-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-5-one (0.025 g, 0.093 g), 2-methyl-3-chloromethyl-1,2,4-triazole hydrochloride (0.15 g, 1.1 mmol) and cesium carbonate (0.65 g, 2.0 mmol) in dry DMF (4 ml) was stirred at r.t. for 20 h. The mixture was diluted with water (50 ml) and 1M citric acid (5 ml), and extracted with dichloromethane (2×25 ml). The extracts were dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Preparative thin-layer chromatography, eluting with 5% methanol-dichloromethane, gave 6-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine (0.028 g, 83%) as a white solid, m.p. 165-167° C. δH (360 MHz; CDCl3) 1.43 (9H, s), 3.94 (3H, s), 5.69 (2H, s), 7.46 (1H, t, J=7), 7.60 (2H, dd, J=7 and 7), 7.93 (1H, s), 8.20 (2H, d, J=7) and 8.31 (1H, s); m/z (ES+) 364 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (2×25 ml)
  2. dry with materialThe extracts were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. washPreparative thin-layer chromatography, eluting with 5% methanol-dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f053d8340df402193106a5f7144975d
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479506B1

Notizen zur Reaktion

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