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Sodium Hydroxide → Fexofenadine

HRID 1018098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018098
[BH4-].[Na+].[OH-].[Na+].Cl.[OH:6][C:7]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[CH:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([CH3:30])([CH3:29])[C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:21][CH:20]=2)=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1>O.C(O)C>[OH:6][C:7]([C:37]1[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=1)([C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[CH:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([CH3:30])([CH3:29])[C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:21][CH:20]=2)[OH:18])[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 10230449Fexofenadinone Hydrochloride

Produkt 1

HCID 3348Fexofenadine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add sodium borohydride (0.105 g, 2.77 mmol) to a solution of sodium hydroxide (0.053 g, 1.33 mmol) in deionized water (2 mL) and add, by dropwise addition, to a solution of 4-[4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-oxobutyl]-α,α-dimethylbenzeneacetic acid hydrochloride (0.70 g, 1.31 mmol) in ethanol (30 mL). Stir at room temperature for 3.5 hours at pH 7-8. Evaporate the solvent in vacuo and stir the residue with methylene chloride (15 mL) and deionized water (15 mL). Dry (MgSO4), acidify to pH 3 with gaseous hydrogen chloride and evaporate the solvent. Add ether with stirring, filter the white solid and wash with additional ether. Dry to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customEvaporate the solvent in vacuo
  2. stirringstir the residue with methylene chloride (15 mL) and deionized water (15 mL)
  3. dry with materialDry (MgSO4)
  4. customevaporate the solvent
  5. stirringAdd ether with stirring
  6. filtrationfilter the white solid
  7. washwash with additional ether
  8. customDry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da0860904d994ffe86efa3f6bd04f4f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479663B2

Notizen zur Reaktion

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