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4-Toluenesulfonyl chloride → tert-butyl 7-bromo-9-tosyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate

HRID 1020638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020638
[OH-].[Na+].[S:3](Cl)([C:6]1[CH:12]=[CH:11][C:9]([CH3:10])=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:5])=[O:4].[Br:14][C:15]1[CH:23]=[C:22]2[C:18]([C:19]3[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24][C:20]=3[NH:21]2)=[CH:17][CH:16]=1.CCOC(C)=O>O.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:14][C:15]1[CH:23]=[C:22]2[C:18]([C:19]3[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24][C:20]=3[N:21]2[S:3]([C:6]2[CH:12]=[CH:11][C:9]([CH3:10])=[CH:8][CH:7]=2)(=[O:5])=[O:4])=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 19605584tert-Butyl 7-bromo-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 57950467tert-butyl 7-bromo-9-tosyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylateAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

6 N NaOH solution (6 mL), (Bu4N)2SO4 (50% wt. solution in H2O, 0.20 mL), and TsCl (646 mg, 3.39 mmol) were added to a suspension of tert-butyl 7-bromo-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate (991 mg, 2.82 mmol) in toluene (20 mL) and the resulting suspension was stirred at 25° C. for 1.5 h. H2O and EtOAc were added to the suspension and the phases were separated. The organic phase was washed with H2O, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the title compound (1.285 g, 90%) as a white foam: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.78-7.66 (m, 2H), 7.36 (dd, J=8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.25-7.21 (m, 2H), 7.21-7.13 (m, 1H), 4.92-4.81 (m, 2H), 3.74-3.63 (m, 2H), 2.70-2.61 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. washThe organic phase was washed with H2O
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47e4517af6a949ac930163690762290d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716308B2

Notizen zur Reaktion

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