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Nitromethane → 4-Chloro-2-methyl-1-(2-nitrovinyl)benzene

HRID 1021398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1021398
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1.Cl.CN.C([O-])(=O)C.[Na+].[N+:19]([CH3:22])([O-:21])=[O:20]>O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[CH:22][N+:19]([O-:21])=[O:20])=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6375NitromethaneHCID 517045Sodium AcetateHCID 27576584-Chloro-2-methylbenzaldehydeHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 670259694-Chloro-2-methyl-1-(2-nitrovinyl)benzeneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-methylbenzaldehyde (1.56 g, 10.1 mmol), methylamine hydrochloride (0.44 g, 6.5 mmol), and sodium acetate (0.53 g, 6.5 mmol) in nitromethane (4 mL) was vigorously stirred at ambient temperature for 24 hours. The reaction mixture was diluted with water (20 mL) and dichloromethane (40 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated to afford 4-chloro-2-methyl-1-(2-nitrovinyl)benzene as a light brown solid (1.87 g, 94% yield).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  2. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-333207f0cfac4d69b7f15ee12ea9b7fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716498B2

Notizen zur Reaktion

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