StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Acetate → 4-[1-Methyl-5-({5-[(25)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl}amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl]-2-[(1R,11S)-7-oxo-3,6-diazatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-2(10), 8-dien-6-yl]pyridine-3-carbaldehyde

HRID 1021816
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1021816
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:8]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[N:11]([C:12]4[C@H:13]5[CH2:22][C@@H:16]([C:17]=4[CH:18]=3)[CH2:15][CH2:14]5)[CH2:10][CH2:9]2)[C:3]=1[CH:23]=[O:24].[CH3:25][N:26]1[CH:31]=[C:30](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:29]=[C:28]([NH:41][C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([N:48]3[CH2:53][CH2:52][N:51]([CH:54]4[CH2:57][O:56][CH2:55]4)[CH2:50][C@@H:49]3[CH3:58])=[CH:44][N:43]=2)[C:27]1=[O:59].C([O-])(=O)C.[Na+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O.C(#N)C>[CH3:25][N:26]1[C:27](=[O:59])[C:28]([NH:41][C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([N:48]3[CH2:53][CH2:52][N:51]([CH:54]4[CH2:55][O:56][CH2:57]4)[CH2:50][C@@H:49]3[CH3:58])=[CH:44][N:43]=2)=[CH:29][C:30]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:8]3[C:20](=[O:21])[C:19]4[N:11]([C:12]5[C@H:13]6[CH2:22][C@@H:16]([C:17]=5[CH:18]=4)[CH2:15][CH2:14]6)[CH2:10][CH2:9]3)[C:3]=2[CH:23]=[O:24])=[CH:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 866837011-methyl-3-((5-((2S)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)amino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-oneHCID 866843014-Chloro-2-[(1R,11S)-7-oxo-3,6-diazatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-2(10),8-dien-6-yl]pyridine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86684311
4-[1-Methyl-5-({5-[(25)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl}amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl]-2-[(1R,11S)-7-oxo-3,6-diazatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-2(10), 8-dien-6-yl]pyridine-3-carbaldehyde
Ausbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A round-bottomed flask was charged with 4-chloro-2-[(1R,11S)-7-oxo-3,6-diazatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-2(10),8-dien-6-yl]pyridine-3-carbaldehyde 170b (200 mg, 0.59 mmol), 1-methyl-3-({5-[(2S)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl}amino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one 191j (400 mg, 0.88 mmol), PdCl2(dppf) (50 mg, 0.06 mmol), K3PO43 water (300 mg, 1.20 mmol), sodium acetate (100 mg, 1.20 mmol), acetonitrile (15 mL), and water (1.5 mL). After three cycles of vacuum/argon flush, the mixture was heated at 100° C. for 3 h. It was then filtered and the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was purified with silica-gel column chromatography eluting with 1:20 methanol/dichloromethane to afford 174a as a red solid (170 mg, 44%). MS-ESI: [M+H]+ 661.3

Aufarbeitung

  1. customAfter three cycles of vacuum/argon flush
  2. filtrationIt was then filtered
  3. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified with silica-gel column chromatography
  5. washeluting with 1:20 methanol/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ec29f64e89f4695b324888fd82c2a5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716274B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion