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Water → 5,5-dimethyl-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylic acid

HRID 1022117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022117
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[CH2:14][C:5]2[S:6][C:7]([C:9]([O:11]CC)=[O:10])=[CH:8][C:4]=2[CH2:3]1.O.[OH-].[Li+]>CC(O)C.O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[CH2:14][C:5]2[S:6][C:7]([C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:8][C:4]=2[CH2:3]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58043720Ethyl 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 580439285,5-dimethyl-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylic acidAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 282c (16.0 g, 71.0 mmol) in propan-2-ol (200 mL), tetrahydrofuran (200 mL), and water (200 mL) was added lithium hydroxide (6.82 g, 284 mmol). The reaction mixture was heated at 65° C. for 5 h. The organic solvents were removed under reduced pressure. The pH of the residue was adjusted to 1.0 with hydrochloride acid (12M). The precipitate was collected by filtration and dried in vacuo to afford 282d (12.0 g, 86%) as white solid. MS-ESI: [M+H]+ 196.9

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvents were removed under reduced pressure
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10056bc60556480da869edef4c8dfeb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716274B2

Notizen zur Reaktion

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