StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

tert-Butyl piperazine-1-carboxylate → HCID 67327082, Verbindung

HRID 1023325
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023325
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH:15]=O)=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[N:19]1([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCCl>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH2:15][N:22]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:24][CH2:23]2)=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 534261684-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]Benzaldehyde

Produkt 1

HCID 67327082HCID 67327082, VerbindungAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 1,2-dichloroethane (15 mL) solution of 4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}ethyl)benzaldehyde (0.70 g) and tert-butyl piperazine-1-carboxylate (0.52 g) was added NaBH(OAc)3 (0.83 g) at 0° C. The resultant mixture was stirred at room temperature for 66 hours. To the reaction mixture was added saturated aqueous NaHCO3, and extracted with CH2Cl2. The organic layer was washed with saturated aqueous NaCl, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/AcOEt=9/1 to 2/1) to afford tert-butyl 4-[4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)benzyl]piperazine-1-carboxylate (0.96 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaCl
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/AcOEt=9/1 to 2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6bd434682d8483981fa1e73e1baa3a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722663B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion