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Tetrabutylammonium Fluoride → Tert-butyl 4-[4-(2-hydroxyethyl)benzyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1023327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023327
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:30]=[CH:29][C:14]([CH2:15][N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:13][CH:12]=1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O.O>[OH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH2:15][N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:27])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 67327082HCID 67327082, Verbindung

Produkt 1

HCID 67328866Tert-butyl 4-[4-(2-hydroxyethyl)benzyl]piperazine-1-carboxylateAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a THF (8 mL) solution of tert-butyl 4-[4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-ethyl)benzyl]piperazine-1-carboxylate (0.96 g) was added 1.0 M solution of TBAF in THF (2.32 mL) at 0° C. The resultant mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. After cooling to 0° C., the reaction mixture was diluted with AcOEt and water. The organic layer was washed with saturated aqueous NaCl, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/MeOH=40/1) to afford tert-butyl 4-[4-(2-hydroxyethyl)benzyl]piperazine-1-carboxylate (0.55 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaCl
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/MeOH=40/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-220d01dedcfa460da7db884558a588ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722663B2

Notizen zur Reaktion

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