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Acetic Acid → 2-(4-(2-Hydroxyethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 1023833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023833
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([CH2:6][CH2:7][OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[C:11]1(=O)[O:16][C:14](=[O:15])[C:13]2=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:12]12.C(O)(=O)C>O>[OH:8][CH2:7][CH2:6][C:5]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([N:1]2[C:14](=[O:15])[C:13]3[C:12](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:11]2=[O:16])=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 669044-Aminophenethyl alcohol

Produkt 1

HCID 534662882-(4-(2-Hydroxyethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A flask containing 4-aminophenethyl alcohol (1 g, 7.29 mmol), phthalic anhydride (1.13 g, 7.65 mmol) and acetic acid (6 mL) was heated at 100° C. for 1 h. The reaction mixture was poured into water (50 mL) and the solid was filtered off and washed with water. The crude was purified by flash column chromatography to afford the desired product as white solid (1.2 g, 62%). 1H NMR: 2.92 (t, 2H, J=6.6 Hz), 3.89 (t, 2H, J=6.6 Hz), 7.38 (s, 3H), 7.77-7.82 (m, 2H), 7.92-7.97 (m, 21-1).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid was filtered off
  2. washwashed with water
  3. customThe crude was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a92b966dde684657aa4e3d8e14a16873
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722720B2

Notizen zur Reaktion

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