StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Iodide → 2-Methoxy-4-propylphenyl 4-methylbenzenesulfonate

HRID 1023900
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023900
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:12].[Na+].[I-].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[S:21](Cl)([C:24]1[CH:30]=[CH:29][C:27]([CH3:28])=[CH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22]>C(#N)C>[CH3:28][C:27]1[CH:29]=[CH:30][C:24]([S:21]([O:12][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])=[CH:8][C:3]=2[O:2][CH3:1])(=[O:23])=[O:22])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 177394-Propylguaiacol

Produkt 1

HCID 591913892-Methoxy-4-propylphenyl 4-methylbenzenesulfonateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methoxy-4-propylphenol (10.0 mmol; 1.6 mL), NaI (1.0 mmol; 150 mg), and K2CO3 (11.0 mmol; 1.52 g), under argon, in acetonitrile (20 mL) was added tosyl chloride (10.5 mmol; 2.0 g). The reaction mixture was stirred at 70° C. for 36 hr, then quenched with NaOH (0.1N; 3 mL), and extracted with ethyl acetate (2*10 mL). Combined organic phases were washed with saturated NaHCO3 sat. (5 mL), dried over MgSO4, concentrated in vacuo. The crude was chromatographed on silica gel (gradient cyclohexane/dichloromethane) to yield the desired compound as a clear oil (2.13 g; 6.6 mmol; 66%).

Aufarbeitung

  1. customquenched with NaOH (0.1N; 3 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2*10 mL)
  3. washCombined organic phases were washed with saturated NaHCO3 sat. (5 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude was chromatographed on silica gel (gradient cyclohexane/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-477b4905aaed4a62861d78ee7c90c858
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722746B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion