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Hydrochloric Acid → 4-(2-Benzyloxy-4-ethylphenoxy)-3-fluoroaniline

HRID 1023945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023945
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH2:15][CH3:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-])=O)=[CH:20][C:19]=1[F:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Sn](Cl)Cl.Cl.[OH-].[Na+]>CCOCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH2:15][CH3:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH2:24])=[CH:20][C:19]=1[F:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24479Stannous ChlorideHCID 591912382-(Benzyloxy)-4-ethyl-1-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)benzene

Produkt 1

HCID 591912224-(2-Benzyloxy-4-ethylphenoxy)-3-fluoroanilineAusbeute 68,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(benzyloxy)-4-ethyl-1-(2-fluoro-4-nitro phenoxy)benzene (25 g; 68 mmol) in ether (86 mL), under argon cooled to 0° C., was added a suspension of tin dichloride (153 g; 801 mmol) in HCl (50 mL; 2 mol). The mixture was allowed to warm up to room temperature overnight, then a 10% NaOH solution was added dropwise. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate (5*400 mL). Combined organic phases were washed with water (400 mL) and brine, then dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified on silica gel (ethyl acetate/cyclohexane 1:9) to yield the title compound as a light brown solid (15.8 g; 68.8%)

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionThe resulting mixture was extracted with ethyl acetate (5*400 mL)
  3. washCombined organic phases were washed with water (400 mL) and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified on silica gel (ethyl acetate/cyclohexane 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b21beee61f849d9a69faa14b2020b96
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722746B2

Notizen zur Reaktion

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