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Potassium Phosphate, Tribasic → 4-Fluoro-2-(8-(5-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate

HRID 1024037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024037
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[C:11](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:10][C:9]([F:21])=[CH:8][C:7]=1[N:22]1[CH2:34][CH2:33][N:25]2[C:26]3[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]=3[CH:32]=[C:24]2[C:23]1=[O:35])(=[O:3])[CH3:2].Cl[C:37]1[CH:38]=[C:39]([NH:46][C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([N:53]3[CH2:58][CH2:57][N:56]([CH:59]4[CH2:62][O:61][CH2:60]4)[CH2:55][CH2:54]3)=[CH:49][N:48]=2)[C:40]2[N:41]([N:43]=[CH:44][N:45]=2)[CH:42]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CC([O-])=O.[Na+]>CC#N.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[C:7]([N:22]2[CH2:34][CH2:33][N:25]3[C:26]4[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]=4[CH:32]=[C:24]3[C:23]2=[O:35])=[CH:8][C:9]([F:21])=[CH:10][C:11]=1[C:37]1[CH:38]=[C:39]([NH:46][C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([N:53]3[CH2:58][CH2:57][N:56]([CH:59]4[CH2:60][O:61][CH2:62]4)[CH2:55][CH2:54]3)=[CH:49][N:48]=2)[C:40]2[N:41]([N:43]=[CH:44][N:45]=2)[CH:42]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 517045Sodium AcetateHCID 580442052-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-4-fluoro-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl AcetateHCID 866841346-Chloro-N-(5-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine

Produkt 1

HCID 86684136
4-Fluoro-2-(8-(5-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate
Ausbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-fluoro-2-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate 101l (165 mg, 0.38 mmol), 108d (140 mg, 0.38 mmol), PdCl2(dppf) (41 mg, 0.056 mmol), K3PO4 (100 mg), and NaOAc (50 mg) in MeCN (10 mL) and H2O (3 mL) was heated at 110° C. in sealed tube for 2 h. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography to afford 108e (250 mg, 60%). MS: [M+H]+ 706.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cb689d7ec7346fa9dfa95c0bb908ace
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722676B2

Notizen zur Reaktion

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