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Water → [5-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-(5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-amine

HRID 1024288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024288
C1(S([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=[C:13]3[C:12]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([NH:27][CH2:28][C:29]4[CH:30]=[N:31][CH:32]=[C:33]([F:35])[CH:34]=4)=[N:25][CH:26]=3)=[CH:11]2)(=O)=O)C=CC=CC=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>O1CCCC1>[Cl:19][C:17]1[CH:18]=[C:13]2[C:12]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([NH:27][CH2:28][C:29]4[CH:30]=[N:31][CH:32]=[C:33]([F:35])[CH:34]=4)=[N:25][CH:26]=3)=[CH:11][NH:10][C:14]2=[N:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 57619440[5-(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-(5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-amine

Produkt 1

HCID 57619375[5-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-(5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-amineAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [5-(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-(5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-amine (601, 0.060 g, 0.12 mmol) in tetrahydrofuran (10.0 mL) was added tetrabutylammonium fluoride, trihydrate (0.11 g, 0.35 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight, then poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane to give the desired compound (P-0324, 13.5 mg, 31%). MS (ESI) [M+H+]+=368.0.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. custompurified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0faae99cc605417cbeca83cbd42ab8ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722702B2

Notizen zur Reaktion

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