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Water → 5-(4-Bromo-phenyl)-6-(4-chloro-phenyl)-3-(3-methanesulfonyl-phenyl)-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one

HRID 1024606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024606
C(O[C:4]([C:6]1[N:7]=[N:8][N:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[CH:13]=2)[C:10]=1[NH2:11])=[O:5])C.[Br:22][C:23]1[CH:38]=[CH:37][C:26]([C:27](Cl)=[N:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:25][CH:24]=1.O>ClC(Cl)C.C(Cl)Cl.Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl>[Br:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:27]2[N:28]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][CH:30]=3)[C:4](=[O:5])[C:6]3[N:7]=[N:8][N:9]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([S:18]([CH3:21])(=[O:19])=[O:20])[CH:13]=4)[C:10]=3[N:11]=2)=[CH:37][CH:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 578981714-bromo-N-(4-chloro-phenyl)-benzimidoyl chlorideHCID 578993755-amino-1-(3-methanesulfonyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 578994115-(4-Bromo-phenyl)-6-(4-chloro-phenyl)-3-(3-methanesulfonyl-phenyl)-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24193
Titanium Tetrachloride
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-amino-1-(3-methanesulfonyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester (310 mg, 1 mmol), 4-bromo-N-(4-chloro-phenyl)-benzimidoyl chloride (1.2 mmol) and TiCl4 (2 mmol) in anhydrous dichloroethane (5 mL) is heated to 150° C. for 14 h. After cooling down to room temperature, the mixture is diluted with CH2Cl2 (20 mL) and treated with water (30 mL). The solid is collected by filtration and washed with MeOH (5 ml) to provide the crude 5-(4-bromo-phenyl)-6-(4-chloro-phenyl)-3-(3-methanesulfonyl-phenyl)-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one as yellow solid which is used for next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down to room temperature
  2. filtrationThe solid is collected by filtration
  3. washwashed with MeOH (5 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bf6fc0e559442b3bc8000ea74818e68
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722691B2

Notizen zur Reaktion

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