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Hydrochloric Acid → 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid

HRID 1025665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025665
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[N:10]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=2)[C:11]([CH3:19])=[C:12]([C:14]([O:16]CC)=[O:15])[N:13]=1.[Li+].[OH-].O.Cl>C1COCC1.C(OC(=O)C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[N:10]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:24][CH:25]=2)[C:11]([CH3:19])=[C:12]([C:14]([OH:16])=[O:15])[N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962Water2×HCID 3939Lithium HydroxideHCID 11188916ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 111997572-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Part B: To a stirred solution of ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate (8.00 gram, 0.0198 mol) in THF (80 mL) is added LiOH (0.59 gram, 2 molar equivalents) and water (80 mL). The resulting mixture is stirred for 16 hours at 80° C. After cooling to room temperature, HCl (2N solution, 12.3 mL) is added to give an oily precipitate. After addition of water and extraction with ethylacetate, the ethylacetate layer is collected, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue is crystallised from diisopropyl ether and dried to give 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid (4.04 gram, 87% yield) as a pale grey solid. Melting point: 189-191° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customto give an oily precipitate
  3. customthe ethylacetate layer is collected
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue is crystallised from diisopropyl ether
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b6e2afffde4429f99e5566786fc9e13
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729101B2

Notizen zur Reaktion

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