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2-Methoxyethanol → tert-Butyl 2-(2-amino-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4-yl)octahydro-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5-carboxylate

HRID 1027888
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027888
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:9]=3[C:4]=2[N:5]=[C:6]([NH2:8])[N:7]=1.[CH2:18]1[CH:26]2[CH:21]([CH2:22][N:23]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:24][CH2:25]2)[CH2:20][NH:19]1.COCCO.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([N:19]2[CH2:18][CH:26]3[CH:21]([CH2:22][N:23]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:24][CH2:25]3)[CH2:20]2)[C:3]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:9]=3[C:4]=2[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80192-MethoxyethanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 19691292tert-Butyl octahydro-5H-pyrrolo(3,4-c)pyridine-5-carboxylateHCID 866218984-chloro-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 86621897tert-Butyl 2-(2-amino-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-4-yl)octahydro-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

The product from Example 68A (40 mg, 0.16 mmol) was mixed with tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate (55 mg, 0.24 mmol) and to this was added 2-methoxyethanol (0.65 mL), and N,N-diisopropylethylamine (0.20 mL, 1.2 mmol); the reaction was heated at 115° C. for 16 hours, cooled, diluted with CH2Cl2 (25 mL) and washed with 1 M NaOH (10 mL). The aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (15 mL). The combined organics were dried (MgSO4), filtered, concentrated and chromatographed and eluted with a gradient of 1:0 to 0:1 CH2Cl2:EtOAc to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washwashed with 1 M NaOH (10 mL)
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (15 mL)
  4. dry with materialThe combined organics were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customchromatographed
  8. washeluted with a gradient of 1:0 to 0:1 CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a8c6eb47bfd4b0687dbd936dc4b2484
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735411B2

Notizen zur Reaktion

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