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Diethyl cyanophosphonate → n-(4-(5-((Benzyl(methyl)amino)methyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenyl)-n'-methoxyurea

HRID 1027950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027950
[CH2:1]([N:8]([CH2:10][C:11]1[C:12]([C:43]([OH:45])=O)=[C:13]([N:28]([CH2:34][C:35]2[C:40]([F:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=2[F:42])[C:29](OCC)=[O:30])[S:14][C:15]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([NH:25][O:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)[CH3:9])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.P(C#N)(OCC)(OCC)=O.[OH:56][C:57]([C:60]1[CH:66]=[CH:65][C:63]([NH2:64])=[CH:62][CH:61]=1)([CH3:59])[CH3:58].C(N(C(C)C)C(C)C)C.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH2:1]([N:8]([CH2:10][C:11]1[C:12]2[C:43](=[O:45])[N:64]([C:63]3[CH:62]=[CH:61][C:60]([C:57]([OH:56])([CH3:58])[CH3:59])=[CH:66][CH:65]=3)[C:29](=[O:30])[N:28]([CH2:34][C:35]3[C:36]([F:42])=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:40]=3[F:41])[C:13]=2[S:14][C:15]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([NH:25][O:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)[CH3:9])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 95432612-(4-Aminophenyl)propan-2-olHCID 183248004-((Benzyl(methyl)amino)methyl)-2-((2,6-difluorobenzyl)(ethoxycarbonyl)amino)-5-(4-(3-methoxyureido)phenyl)thiophene-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59000902
n-(4-(5-((Benzyl(methyl)amino)methyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenyl)-n'-methoxyurea
Ausbeute 21,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The similar reaction as described in Example 40 by using 4-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-2-[N-(2,6-difluorobenzyl)-N-ethoxycarbonylamino]-5-[4-(3-methoxyureido)phenyl]thiophene-3-carboxylic acid (470 mg), diethyl cyanophosphate (167 μl), 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)aniline (166 mg) and N-ethyldiisopropylamine (209 μl) gave a crude amide (422 mg). Furthermore, the similar reaction by using ethanol (25.5 ml) and sodium ethoxide (70 mg) gave the title compound (113 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe similar reaction
  2. customgave a crude amide (422 mg)
  3. customFurthermore, the similar reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe4319e94ad5438985ef964c0c53a271
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735401B2

Notizen zur Reaktion

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