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Bromine → (S)-6-(4-bromo-3-cyano-1-cyclobutyl-6 (difluoromethoxy)-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide

HRID 1028027
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028027
[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:13][CH:14]([F:16])[F:15])=[C:9]([F:12])[CH:10]=2)[N:5]([CH:17]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:4]=1[C:21]1[N:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([NH:30][C@@H:31]([CH3:36])[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1)#[N:2].[Br:37]Br.OS([O-])=O.[Na+]>[Fe].ClCCCl>[Br:37][C:10]1[C:9]([F:12])=[C:8]([O:13][CH:14]([F:15])[F:16])[CH:7]=[C:6]2[C:11]=1[C:3]([C:1]#[N:2])=[C:4]([C:21]1[N:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([NH:30][C@@H:31]([CH3:36])[C:32]([F:34])([F:35])[F:33])(=[O:28])=[O:29])=[CH:23][CH:22]=1)[N:5]2[CH:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24408BromineHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 71607028(S)-6-(3-cyano-1-cyclobutyl-6-(difluoromethoxy)-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide

Produkt 1

HCID 86668143(S)-6-(4-bromo-3-cyano-1-cyclobutyl-6 (difluoromethoxy)-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)pyridine-3-sulfonamideAusbeute 46,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-6-(3-cyano-1-cyclobutyl-6-(difluoromethoxy)-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide (500 mg, 0.94 mmol), Fe powder (700 mg, 13 mmol), Br2 (300 μL, 5.9 mmol), and 1,2-dichloroethane (3 mL) was heated at 50° C. for 3 hours. The reaction mixture was then poured into aq. NaHSO3 solution. This was extracted into CH2Cl2. The organic layer was dried over MgSO4 and filtered, and the filtrate was concentrated under vacuum. Purification by silica gel chromatography (ethyl acetate in hexanes, 20% to 30%) yielded (S)-6-(4-bromo-3-cyano-1-cyclobutyl-6 (difluoromethoxy)-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide (266 mg, 46%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThis was extracted into CH2Cl2
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum
  5. customPurification by silica gel chromatography (ethyl acetate in hexanes, 20% to 30%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dc2258f4f0542ec90a444b0eaa2e784
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735414B2

Notizen zur Reaktion

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