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Beta-Alanine → 6-[3-(Benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]hexanoic acid

HRID 1030071
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1030071
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8].[CH2:10]([O:17][C:18]1[C:23](=[O:24])[CH:22]=[CH:21]O[C:19]=1[CH3:25])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.NCCC(O)=O>>[CH2:10]([O:17][C:18]1[C:23](=[O:24])[CH:22]=[CH:21][N:1]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[C:19]=1[CH3:25])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 239Beta-AlanineHCID 5646-Aminohexanoic AcidHCID 14901193-Benzyloxy-2-methyl-4-pyrone

Produkt 1

HCID 134232836-[3-(Benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]hexanoic acidAusbeute 70 %

Versuchsvorschrift

6-Aminocaproic acid is reacted with 3-benzyloxy-2-methyl-4-pyrone in an exactly analogous procedure to that described in Example 2 for the reaction of the latter compound with β-alanine to give 3-benzyloxy-1-(5'-carboxypentyl)-2-methylpyrid-4-one in 70% yield, this compound being obtained after recrystallisation from ethanol/acetone (1:1 v/v) as white crystals, m.p. 145°-147° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f7079bd82024e7cb59929a42bb23420
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05104865

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