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Hydrochloric Acid → Troglitazone

HRID 1030369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1030369
C([O:4][C:5]1[C:6]([CH3:34])=[C:7]2[C:12](=[C:13]([CH3:16])[C:14]=1[CH3:15])[O:11][C:10]([CH2:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH:27](Cl)[C:28](OCC)=[O:29])=[CH:22][CH:21]=1)([CH3:17])[CH2:9][CH2:8]2)(=O)C.[NH2:35][C:36](N)=[S:37].S1(CCCC1)(=O)=[O:40].Cl>COCCO>[OH:4][C:5]1[C:6]([CH3:34])=[C:7]2[C:12](=[C:13]([CH3:16])[C:14]=1[CH3:15])[O:11][C:10]([CH2:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH:27]3[S:37][C:36](=[O:40])[NH:35][C:28]3=[O:29])=[CH:22][CH:21]=1)([CH3:17])[CH2:9][CH2:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31347SulfolaneHCID 2723790ThioureaHCID 13605832HCID 13605832, Verbindung

Produkt 1

HCID 5591Troglitazone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 9.6 g of ethyl 3-[4-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)phenyl]-2-chloropropionate (prepared as described in Preparation 51), 1.8 g of thiourea and 11 ml of sulfolane was heated for 3.5 hours at 120° C. under a nitrogen stream. 100 ml of ethylene glycol monomethyl ether and 70 ml of 10% w/v aqueous hydrochloric acid were then added to the reaction mixture, after which it was heated under reflux for 12 hours. The product was then purified as described in Example 27, to give the title compound. The melting point and nuclear magnetic resonance spectrum of this compound accorded with those of the compound obtained in Example 27(b).

Aufarbeitung

  1. additionwere then added to the reaction mixture
  2. temperatureafter which it was heated
  3. temperatureunder reflux for 12 hours
  4. customThe product was then purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1921ecf4562841c598ff796274bf7166
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05104888

Notizen zur Reaktion

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