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Methane → 6-[3-amino-4-[4-(2-pyrimidyl)-piperazin-1-yl]phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone

HRID 1031476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1031476
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:22]2[CH:23]([CH3:29])[CH2:24][C:25](=[O:28])[NH:26][N:27]=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]2[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)[CH2:12][CH2:11]1)([O-])=O.C>CO.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:22]2[CH:23]([CH3:29])[CH2:24][C:25](=[O:28])[NH:26][N:27]=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]2[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=2)[CH2:12][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 297MethaneHCID 144594656-[3-nitro-4-[4-(2-pyrimidyl)-piperazin-1-yl]phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone

Produkt 1

HCID 144595026-[3-amino-4-[4-(2-pyrimidyl)-piperazin-1-yl]phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 30,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.5 g (6.3 mmol) of 6-[3-nitro-4[4-(2-pyrimidyl)-piperazin-1-yl]-phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone in 130 ml of methanol are hydrogenated under a hydrogen pressure of 5 bar in the presence of 0.3 g of palladium on active charcoal (10% Pd) at 50° C. for 3 hours. After removal of the catalyst by suction filtration, the filtrate is highly concentrated by evaporation under vacuum and the residue obtained is chromatographed on silica gel, using dichloromethane/methanol (95:5) as solvent. After concentration of the product fractions by evaporation, the residue obtained is crystallized with acetone. 0.70 g (30%) of pale beige crystals, m.p. 220° to 221° C., are obtained.

Aufarbeitung

  1. customat 50° C.
  2. customfor 3 hours
  3. customAfter removal of the catalyst
  4. filtrationby suction filtration
  5. concentrationthe filtrate is highly concentrated by evaporation under vacuum
  6. customthe residue obtained
  7. customis chromatographed on silica gel
  8. customAfter concentration of the product fractions by evaporation
  9. customthe residue obtained
  10. customis crystallized with acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21d49d072f044432a5efbcc5d5ff3a8c
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04954501

Notizen zur Reaktion

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