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Trifluoroacetic acid → (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[4,5-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-2-methylbenzoyl]oxyiminoacetyl]amino]-3-[(7-methyl-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 1032189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032189
C1(C([O:14][C:15]([C:17]2[N:18]3[C@H:21]([S:22][CH2:23][C:24]=2[CH2:25][S:26][C:27]2[S:37][C:30]4=[N:31][C:32]([CH3:36])=[CH:33][C:34](=[O:35])[N:29]4[N:28]=2)[C@H:20]([NH:38][C:39](=[O:87])/[C:40](/[C:62]2[N:63]=[C:64]([NH:67]C(C4C=CC=CC=4)(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)[S:65][CH:66]=2)=[N:41]\[O:42][C:43](=[O:61])[C:44]2[CH:49]=[C:48]([O:50][C:51](=[O:54])[CH2:52][Cl:53])[C:47]([O:55][C:56](=[O:59])[CH2:57][Cl:58])=[CH:46][C:45]=2[CH3:60])[C:19]3=[O:88])=[O:16])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(OC)C=CC=CC=1.FC(F)(F)C(O)=O>ClC(Cl)C>[NH2:67][C:64]1[S:65][CH:66]=[C:62](/[C:40](=[N:41]/[O:42][C:43](=[O:61])[C:44]2[CH:49]=[C:48]([O:50][C:51](=[O:54])[CH2:52][Cl:53])[C:47]([O:55][C:56](=[O:59])[CH2:57][Cl:58])=[CH:46][C:45]=2[CH3:60])/[C:39]([NH:38][C@@H:20]2[C:19](=[O:88])[N:18]3[C@@H:21]2[S:22][CH2:23][C:24]([CH2:25][S:26][C:27]2[S:37][C:30]4=[N:31][C:32]([CH3:36])=[CH:33][C:34](=[O:35])[N:29]4[N:28]=2)=[C:17]3[C:15]([OH:16])=[O:14])=[O:87])[N:63]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7519AnisoleHCID 16166549benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[4,5-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-2-methylbenzoyl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-3-[(7-methyl-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 14124722
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[4,5-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-2-methylbenzoyl]oxyiminoacetyl]amino]-3-[(7-methyl-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Ausbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product obtained in Step 5 (0.47 g) in dichloroethane (3.5 ml) were added anisole (0.23 ml) and trifluoroacetic acid (0.47 ml) under ice cooling, and the resulting solution was stirred at room temperature for five hours. After removing the solvent under reduced pressure, the residue was crystallized with ether, giving 0.3 g of the objective compound (as trifluoroacetic acid salt).

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the solvent under reduced pressure
  2. customthe residue was crystallized with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-536a286ee74e48deb5260c0a73209abe
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04956474

Notizen zur Reaktion

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