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N,N-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride → 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-(3-dimethylamino-4-methoxymethoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine

HRID 1032947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032947
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[C:12]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:11]=2)[OH:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:24][N:25]([CH3:29])[CH2:26][CH2:27]Cl>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(Cl)Cl.[OH-].[Na+].O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[C:12]([N:20]([CH3:21])[CH3:22])[CH:11]=2)[O:9][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:29])[CH3:24])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 11636816N,N-Dimethylaminoethyl chloride hydrochlorideHCID 190269591-(4-Chlorophenyl)-1-(3-dimethylamino-4-methoxymethoxyphenyl)methanol

Produkt 1

HCID 190269862-[1-(4-chlorophenyl)-1-(3-dimethylamino-4-methoxymethoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the compound (1) (1.37 g, 4.26 mmol), 2-(dimethylamino)ethylchloride hydrochloride (1.84 g, 12.3 mmol) and tetrabutylammonium hydrogensulfate (145 mg, 0.43 mmol) in methylene chloride (8.5 ml) and 4N sodium hydroxide (8.5 ml) was stirred under nitrogen atmosphere at room temperature for about 60 hours. The reaction mixture was diluted with water, extracted with methylene chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel to recover the compound (1) (60% recovery) and to give the title compound (2). Yield 0.45 g (30%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  5. customto recover the compound (1) (60% recovery)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c323d034d6f44979948b195a476cb57f
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05308840

Notizen zur Reaktion

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