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Hydrochloric Acid → (2R,4S)-1-t-butoxycarbonyl-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-sulfamoylamino)methyl-4-mercaptopyrrolidine

HRID 1034511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034511
C([S:4][C@@H:5]1[CH2:9][N:8]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[C@@H:7]([CH2:17][N:18]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[S:19](=[O:22])(=[O:21])[NH2:20])[CH2:6]1)(=O)C.C[O-].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1.Cl>ClCCl.CO.O>[C:13]([O:12][C:10]([N:8]1[CH2:9][C@@H:5]([SH:4])[CH2:6][C@@H:7]1[CH2:17][N:18]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[S:19](=[O:22])(=[O:21])[NH2:20])=[O:11])([CH3:15])([CH3:16])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1140TolueneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 57156698(2R,4S)-4-acetylthio-1-t-butoxycarbonyl-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-sulfamoylamino)methylpyrrolidine

Produkt 1

HCID 10549579(2R,4S)-1-t-butoxycarbonyl-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-sulfamoylamino)methyl-4-mercaptopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R,4S)-4-acetylthio-1-t-butoxycarbonyl-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-sulfamoylamino)methylpyrrolidine (i.e., a substrate) in dichloromethane, 4.92M sodium methoxide (NaOMe) in methanol is added. The mixture is stirred. The conditions for this reaction are shown in Table 3, Step A-7. The reaction mixture is diluted with water. The water layer is taken, toluene is added thereto, and acidified with conc. hydrochloric acid under ice cooling. The organic layer is taken, successively washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give (2R,4S)-1-t-butoxycarbonyl-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-sulfamoylamino)methyl-4-mercaptopyrrolidine. mp. 90.0° to 91.5° C. NMR δ(CDCl3) ppm: 1.43(s, 9H), 1.52(s, 9H), 1.72(d, J=7.0 Hz, 1H), 1.9 to 2.0(m, 2H), 3.2 to 3.8(m, 5H), 4.5(m, 1H), 6.11(s, 2H). IR ν (KBr) cm-1 : 3220, 1698, 1683. Elemental Analysis (C15H29O6N3S2) Calcd. C:43.78, H:7.10, N:10.21, S:15.58. Found. C:43.55, H:7.11, N:10.37, S:15.75.

Aufarbeitung

  1. washsuccessively washed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5606125951a4dfca90f3d843651779f
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05317016

Notizen zur Reaktion

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