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Cesium carbonate → Ethyl 4-bromo-5-(3-cyano-5-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylate

HRID 1037003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037003
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[S:5][C:6]=1Br.[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:29]#[N:30])[CH:17]=[C:18](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1>COCCOC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[S:5][C:6]=1[C:18]1[CH:19]=[C:14]([F:13])[CH:15]=[C:16]([C:29]#[N:30])[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 15073982Ethyl 4,5-dibromothiophene-2-carboxylateHCID 467381943-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 66681595Ethyl 4-bromo-5-(3-cyano-5-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
Ausbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Under argon, 1.50 g (4.78 mmol) of the compound from Example 8A are provided in 75 ml of 1,2-dimethoxyethane, and 1.30 g (5.26 mmol) of the compound from Example 5A, 4.67 g (14.3 mmol) of cesium carbonate, 159 mg (0.33 mmol) of dicyclohexyl[2′,4′,6′-tri(propan-2-yl)biphenyl-2-yl]phosphane and 32.0 mg (0.14 mmol) of palladium(II) acetate are added. The mixture is stirred at 50° C. overnight. Water is subsequently added, the mixture is extracted with ethyl acetate and the extract is dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product is purified by preparative HPLC (RP18 column; eluent: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid). 1.05 g of ethyl 4-bromo-5-(3-cyano-5-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylate are obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe extract is dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by preparative HPLC (RP18 column; eluent: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36c8904c00114acba6b34c82c31a60ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546438B2

Notizen zur Reaktion

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