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Water → 5-(Hydroxymethyl)indolizin-8-yl trifluoromethanesulfonate

HRID 1037066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037066
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[S:3]([O:6][C:7]1[C:15]2[N:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:10]([C:16](OCC)=[O:17])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:5])=[O:4].[BH4-].[Na+].O>CO>[F:22][C:2]([F:1])([F:21])[S:3]([O:6][C:7]1[C:15]2[N:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:10]([CH2:16][OH:17])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:4])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86685512Ethyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)indolizine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 866855115-(Hydroxymethyl)indolizin-8-yl trifluoromethanesulfonateAusbeute 190,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)indolizine-5-carboxylate (30 g, 89 mmol) in MeOH (300 mL) was added NaBH4 (13.5 g, 0.356 mol) at 0° C. under N2. The reaction mixture was stirred at rt overnight. After the completion, to the reaction was added water, extracted with EtOAc, washed with brine, dried and concentrated to give the desired product 5-(hydroxymethyl)indolizin-8-yl trifluoromethanesulfonate (50 g, crude).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27b9d756532b4dba9f5828f137753c32
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546357B2

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