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Isopropanol → N-((R)-5-Formylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

HRID 1039638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039638
C([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C@@H:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]3)=[CH:17][N:16]=1)=[O:14])[CH2:6]2)=C.C[CH:29]([OH:31])C.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>[Os](=O)(=O)(=O)=O.O>[CH:29]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C@@H:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]3)=[CH:17][N:16]=1)=[O:14])[CH2:6]2)=[O:31]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 23667635Sodium periodateHCID 66679809N-((R)-5-vinylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 86762098N-((R)-5-Formylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318
Osmium Tetroxide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-((R)-5-vinylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide (0.60 g) and 2-propanol (5 ml) was admixed with a mixture of sodium periodate (0.775 g) and water (3 ml). Osmium(VIII) oxide (solution in tert-butanol; 16.7 mg) was added and the mixture was stirred vigorously for 3 hours. The reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. This afforded the product with the molecular weight of 366.42 (C21H22N2O4); MS (ESI): 367 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThis afforded the product with the molecular weight of 366.42 (C21H22N2O4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03dc910102a640789dc4d505790247a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552199B2

Notizen zur Reaktion

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