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Methyl Benzoate → (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline

HRID 1039804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039804
[C:1]([O:9][CH3:10])(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][C@H:12](CO)[CH:13]([CH3:15])[CH3:14]>[Zn].ClC1C=CC=CC=1>[CH:13]([C@H:12]1[CH2:10][O:9][C:1]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[N:11]1)([CH3:15])[CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7150Methyl BenzoateHCID 640993L-Valinol

Produkt 1

HCID 10947327(S)-4-isopropyl-2-phenyloxazolineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 7964ChlorobenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, a mixture of methyl benzoate (1.5 mmol), (S)-valinol (1.8 mmol), a zinc cluster Zn4O (OCOCF3)6 (0.0375 mmol), and chlorobenzene (2.5 ml) was refluxed for 12 hours. As a result, (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline was obtained in a yield of 84%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-815567aaca864708a3729b756d493b17
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552204B2

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