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Hydrochloric Acid → 5-({3-[4-(Biphenyl-2-ylcarbamoyloxy)piperidin-1-yl]-propionyl}methylamino)pentanoic acid

HRID 1039831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039831
COC(=O)CCCCN([C:10](=[O:35])[CH2:11][CH2:12][N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([O:19][C:20](=[O:34])[NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:15][CH2:14]1)C.[Li+].[OH-:38].Cl.[C:40]([OH:44])([CH3:43])(C)C>O>[C:23]1([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[NH:21][C:20]([O:19][CH:16]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:43][C:40]([OH:44])=[O:38])=[O:35])[CH2:18][CH2:17]1)=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 6386tert-Butanol2×HCID 667700995-({3-[4-(Biphenyl-2-ylcarbamoyloxy)piperidin-1-yl]propionyl}-methylamino)pentanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 667818015-({3-[4-(Biphenyl-2-ylcarbamoyloxy)piperidin-1-yl]-propionyl}methylamino)pentanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-({3-[4-(biphenyl-2-ylcarbamoyloxy)piperidin-1-yl]propionyl}-methylamino)pentanoic acid methyl ester (10.21 g, 20.60 mmol), tert-butyl alcohol (20 mL) and water (20 mL) was added a 1:1 mixture of LiOH:water (1.97 g, 41.2 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 4 h and then the pH of the mixture was adjusted to about pH 2 using aqueous hydrochloric acid (1 N). The aqueous layer was extracted with DCM (2ט80 mL) and the organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give the title compound (12.23 g, quantitative) as an off-white foamy solid (containing residual tert-butyl alcohol).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM (2ט80 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79912114dc6e4e87948d98d5f5c50b24
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551978B2

Notizen zur Reaktion

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