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2,2,2-Trifluoro-1-(4-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-10-yl)-ethanone → 1-(4-Amino-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone

HRID 1040766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1040766
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]([N:5]1[CH2:15][CH:14]2[CH2:16][CH2:17][CH:7]([C:8]3[C:13]2=[CH:12][C:11]([N+:18]([O-])=O)=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:6]1)=[O:4]>CO.C(O)(=O)C.[Pd]>[NH2:18][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH:7]1[CH2:17][CH2:16][CH:14]2[CH2:15][N:5]([C:3](=[O:4])[C:2]([F:22])([F:1])[F:21])[CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 865961892,2,2-Trifluoro-1-(4-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-10-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 111968611-(4-Amino-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanoneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2,2-Trifluoro-1-(4-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-10-yl)-ethanone (1.227 g, 3.91 mmol) was placed in methanol (100 mL) and acetic acid (1 mL). 10% Palladium on carbon (6.8 mg) was then added. The reaction was hydrogenated at 20 psi for 30 minutes. The mixture was then filtered through celite and concentrated under reduced pressure to obtain 1-(4-amino-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone as a brown oil (1.110 g, 100%). LCMS (m/e) 285 (M+1); 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 6.92 (dd, 1H, J=8.0 and 10.9 Hz), 6.60-6.50 (m, 2H), 4.23-4.10 (m, 1H), 3.90-3.75 (m, 1H), 3.46-3.25 (m, 2H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.03-1.91 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a405d8f1afc04eeda92a9b64e650da70
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552186B2

Notizen zur Reaktion

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