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Morpholine → 5-{[6-(Methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-2-[5-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indole

HRID 1042193
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042193
[CH3:1][S:2]([C:5]1[N:10]=[CH:9][C:8]([O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=2)[NH:17][C:16]([C:21]2[S:22][CH:23]([CH2:26][C:27]([OH:29])=O)[CH2:24][N:25]=2)=[CH:15]3)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[NH:53]1[CH2:58][CH2:57][O:56][CH2:55][CH2:54]1>CN(C)C=O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C.CO.O>[CH3:1][S:2]([C:5]1[N:10]=[CH:9][C:8]([O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=2)[NH:17][C:16]([C:21]2[S:22][CH:23]([CH2:26][C:27]([N:53]4[CH2:58][CH2:57][O:56][CH2:55][CH2:54]4)=[O:29])[CH2:24][N:25]=2)=[CH:15]3)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 58081046HCID 58081046, Verbindung

Produkt 1

HCID 580810205-{[6-(Methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-2-[5-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indole
Ausbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [2-(5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid (150 mg) in N,N-dimethylformamide (5 mL) were added 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (80 mg), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (100 mg), and morpholine (61 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 15 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was subjected to basic silica gel column chromatography (methanol:ethyl acetate:hexane=0:0:100 to 10:90:0, volume ratio) and crystallized from acetonitrile to give the title compound (106 mg, yield 61%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe obtained crude product
  7. customcrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-648d52d369f14cf2918b708b3d1d7740
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557805B2

Notizen zur Reaktion

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