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Acetic Acid → (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-(S)-5-(4-Bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-hydroxy-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester

HRID 1042369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042369
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:44])[CH2:4][CH2:5][CH2:6]/[CH:7]=[CH:8]\[CH2:9][C@H:10]1[C:14](=[O:15])[CH2:13][C@@H:12](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H:11]1/[CH:24]=[CH:25]/[C@@H:26]([O:36][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:27][CH2:28][C:29]1[S:30][C:31]([CH3:35])=[C:32]([Br:34])[CH:33]=1.CC(O)=O.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:44])[CH2:4][CH2:5][CH2:6]/[CH:7]=[CH:8]\[CH2:9][C@H:10]1[C:14](=[O:15])[CH:13]=[CH:12][C@@H:11]1/[CH:24]=[CH:25]/[C@@H:26]([OH:36])[CH2:27][CH2:28][C:29]1[S:30][C:31]([CH3:35])=[C:32]([Br:34])[CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67092628(Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-[(E)-(S)-5-(4-Bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67092554
(Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-(S)-5-(4-Bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-3-hydroxy-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
Ausbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5 (1.486 g, 2.03 mmol), HOAc (20 mL), H2O (10 mL) and THF (10 mL) was stirred at 70° C. for 17 h. The reaction was then poured into 750 mL saturated NaHCO3 solution and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate (4×200 mL). The combined ethyl acetate solution was dried (Na2SO4), filtered and evaporated. Flash chromatography (50% ethyl acetate/hexanes) gave 6 (497 mg, 1.03 mmol, 51%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate (4×200 mL)
  2. dry with materialThe combined ethyl acetate solution was dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff9310c5d76d454f98e8add541efa87f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557860B2

Notizen zur Reaktion

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