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Acetic Acid → 1-(4-((2-Chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperidin-1-yl)ethanone

HRID 1043633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043633
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)[C:5]2[N:11]=[C:10]([CH2:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[C:25](O)(=[O:27])[CH3:26].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]2)[C:5]2[N:11]=[C:10]([CH2:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 584049524-(2-Chloro-6-(piperidin-4-ylmethyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine

Produkt 1

HCID 58404999
1-(4-((2-Chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperidin-1-yl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2-chloro-6-(piperidin-4-ylmethyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine (40 mg) was added to a pre-stirred (15 minutes) solution of acetic acid (5 eq), 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt, 1.2 eq.), N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.5 eq.), DIPEA (5 eq) in N,N-Dimethylformamide (DMF, 0.9 mL). The reaction was stirred overnight then extracted with Ethyl Acetate and brine. The organic layer was dried (Mg2SO4), filtered and concentrated to give quantitative yield of 1-(4-((2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperidin-1-yl)ethanone.

Aufarbeitung

  1. extractionthen extracted with Ethyl Acetate and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Mg2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86d3d253cc6746fba24adc6b1731c424
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563540B2

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