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Water → 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethyl-6-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 1044243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044243
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[C:22]([CH3:24])[CH:23]=[C:18]3[NH:17][C:16]2=[O:25])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.I[CH2:27][CH3:28].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[C:22]([CH3:24])[CH:23]=[C:18]3[N:17]([CH2:27][CH3:28])[C:16]2=[O:25])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6340IodoethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 585775733-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 585772773-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethyl-6-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (0.64 g), iodoethane (0.20 mL) and cesium carbonate (1.26 g) in DMF (5 mL) was stirred at 50° C. for 4 h. After stirring at room temperature over weekend, the mixture was poured into water, and the mixture was extracted with AcOEt. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethyl-6-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (0.68 g) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature over weekend
  2. extractionthe mixture was extracted with AcOEt
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e20ae7035178423491fce6bded0a0774
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563575B2

Notizen zur Reaktion

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