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Ammonium formate → HCID 57471474, Verbindung

HRID 1044546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044546
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:5][CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH2:16][CH2:17][S:18]([CH2:21][CH2:22][CH3:23])(=O)=O)[CH:14]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]1[NH:24][C:25](=[O:29])[O:26][CH2:27][CH3:28].C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[CH2:27]([O:26][C:25](=[O:29])[NH:24][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][C:10]2[C:15](=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][S:18][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]1[CH2:5][C:4]1[CH:3]=[CH:2][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 57471473HCID 57471473, Verbindung

Produkt 1

HCID 57471474HCID 57471474, VerbindungAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 1-(3-chlorobenzyl)-7-(2-(propylsulfonyl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamate (27.1 mg, 0.057 mmol) and ammonium formate (71.5 mg, 1.134 mmol) were dissolved in 5 ml MeOH. Pd/C (0.845 mg, 7.94 μmol) was added and stirred at 80° C. for 4 h. The mixture was filtered, the solvent evaporated, the residue re-dissolved in ethyl acetate, which was subsequently washed with water, NaHCO3 and brine, dried, filtered. Solvent was evaporated to obtain white solid which was purified by chromatography affording 12.7 mg of product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe solvent evaporated
  3. dissolutionthe residue re-dissolved in ethyl acetate
  4. washwhich was subsequently washed with water, NaHCO3 and brine
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customSolvent was evaporated
  8. customto obtain white solid which
  9. customwas purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46791e51a78b4d739e194eb6eff75774
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563617B2

Notizen zur Reaktion

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