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Water → 5-Chloro-4,6-dimorpholino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine

HRID 1044654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044654
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[N:10]=[C:9]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH2:21][CH2:20]3)[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:31]N1C(=O)CCC1=O.O>C(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Cl:31][C:12]1[C:7]([N:4]2[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]2)=[N:8][C:9]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:23][CH2:24]2)=[N:10][C:11]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 442504374,6-Dimorpholino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 442513235-Chloro-4,6-dimorpholino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidineAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysator
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The synthesis method shall be explained concretely, and in order, below. 4,6-dimorpholino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine (300 mg, 0.73 mmol) was dissolved in chloroform solution (5 ml), benzoyl peroxide (0.3 mg, 0.0014 mmol) and N-chlorosuccinimide (117 mg, 0.87 mmol) was added, and refluxed under heating for 1 hour. Water was added, and extraction was done with dichloromethane. After washing the organic layer with saturated saline, drying was done with MgSO4, and the solvent was distilled away under reduced pressure. Purification was done by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1), and 142 mg of 5-chloro-4,6-dimorpholino-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine was obtained (yield 46%). The melting point measurement result, the MS measurement result, and the NMR data for the obtained Compound 130 are shown below.

Aufarbeitung

  1. customThe synthesis method
  2. temperaturerefluxed
  3. temperatureunder heating for 1 hour
  4. extractionextraction
  5. washAfter washing the organic layer with saturated saline
  6. customdrying
  7. distillationthe solvent was distilled away under reduced pressure
  8. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d3ce296a70b40cfa29cb59e45f92637
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563715B2

Notizen zur Reaktion

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