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Ethyl Acetate → HCID 178499326, Verbindung

HRID 1046460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046460
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C:18]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][CH2:21]1)=[O:19])[CH:11]1[CH2:16][CH2:15][C:14](=[O:17])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:4].[BH4-].[Na+].CCOC(C)=O>C1COCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C@H:11]1[CH2:12][CH2:13][C@H:14]([OH:17])[CH2:15][CH2:16]1)[C:18]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][CH2:21]1)=[O:19])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 668498835-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(4-methyl-cyclohex-3-enecarbonyl)-(4-oxo-cyclohexyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 178499326HCID 178499326, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(4-methyl-cyclohex-3-enecarbonyl)-(4-oxo-cyclohexyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (233 mg, 0.51 mmol) in THF (3 mL) and water (0.3 mL) was treated with sodium borohydride (19 mg, 0.48 mmol). After stirring for 20 min, water was added and the reaction mixture was extract twice with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Flash chromatography (10% EtOAc:hexanes, 4 min, 10-70% EtOAc:hexanes, 12 min, 12 g column) afforded 130 mg (59% yield) of the desired 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(4-hydroxy-trans-cyclohexyl)-(4-methyl-cyclohex-3-enecarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extract twice with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1ba72d356e44287b885d649b4f41610
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569302B2

Notizen zur Reaktion

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