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Citric Acid → HCID 178425833, Verbindung

HRID 1046461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046461
C[O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C@H:20]1[CH2:25][CH2:24][C@H:23]([OH:26])[CH2:22][CH2:21]1)[C:11]([CH:13]1[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH2:14]1)=[O:12])=[O:4].[CH3:33][N:34]([CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][N:40]=[C:39](F)[CH:38]=1)[CH3:35].[H-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CN(C=O)C.O>[CH3:33][N:34]([CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][N:40]=[C:39]([O:26][C@H:23]2[CH2:24][CH2:25][C@H:20]([N:10]([C:11]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH2:14]3)=[O:12])[C:9]3[CH:8]=[C:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[S:6][C:5]=3[C:3]([OH:2])=[O:4])[CH2:21][CH2:22]2)[CH:38]=1)[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 58113973HCID 58113973, VerbindungHCID 178499326HCID 178499326, Verbindung

Produkt 1

HCID 178425833HCID 178425833, VerbindungAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(4-hydroxy-trans-cyclohexyl)-(4-methyl-cyclohex-3-enecarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (40 mg, 0.088 mmol) and (N,N-dimethyl)-(2-fluoro-pyridin-4-ylmethyl)amine (84 mg, 0.55 mmol) in DMF (1 mL) were treated with sodium hydride (22 mg, 60% oil dispersion, 0.55 mmol). After the bubbling slowed, the reaction mixture was sealed and heated by microwave (90° C.) for 70 min. The reaction mixture was treated with 10% citric acid (2-3 mL) followed by water (2-3 mL). The organics were extracted twice with ethyl acetate, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by reverse phase HPLC to give the Compound 337, 18 mg (35% yield): MS (m/z): 578.0 [M+H]+; HPLC retention time 3.53 min (2-98% acetonitrile:water with 0.05% trifluoroacetic acid).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was sealed
  2. extractionThe organics were extracted twice with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d47c877498540bc948e346173f92c75
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569302B2

Notizen zur Reaktion

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