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2,4-Dimethylbenzoic acid → HCID 59314366, Verbindung

HRID 1047885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047885
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.[CH2:12]([O:14][C:15]([C:17]1([NH2:26])[CH2:25][C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:18]1)=[O:16])[CH3:13].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:12]([O:14][C:15]([C:17]1([NH:26][C:4](=[O:6])[C:3]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH3:11])=[CH:10][C:2]=2[CH3:1])[CH2:25][C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:18]1)=[O:16])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 118972,4-Dimethylbenzoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 10921653Ethyl 2-amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59314366HCID 59314366, VerbindungAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dimethyl-benzoic acid (219 mg, 1.46 mmol), 2-amino-indan-2-carboxylic acid ethyl ester (300 mg, 1.46 mmol), HATU (666 mg, 1.75 mmol) in anhydrous DMF (1.8 mL) is added DIPEA (381 μL, 2.19 mmol). The resulting solution is stirred at RT overnight. Water (10 mL) is poured into the reaction mixture, and then extracted with EtOAc (3×5 mL). The combined organic layers and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (12 g silica gel, gradient elution: 0-30% EtOAc in heptane) to give product (274) as white solid (414 mg, 84%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×5 mL)
  2. concentrationThe combined organic layers and concentrated in vacuo
  3. customThe residue is purified by flash column chromatography (12 g silica gel, gradient elution: 0-30% EtOAc in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfa68cb07bcc45c29b3c56ffb075c558
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569535B2

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