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Nitromethane → 4-Chloro-2-methyl-1-(2-nitrovinyl)benzene

HRID 1048026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048026
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1.Cl.CN.C([O-])(=O)C.[Na+].[N+:19]([CH3:22])([O-:21])=[O:20]>O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[CH:22][N+:19]([O-:21])=[O:20])=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6375NitromethaneHCID 517045Sodium AcetateHCID 27576584-Chloro-2-methylbenzaldehydeHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 670259694-Chloro-2-methyl-1-(2-nitrovinyl)benzeneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-methylbenzaldehyde (1.56 g, 10.1 mmol), methylamine hydrochloride (0.44 g, 6.5 mmol), and sodium acetate (0.53 g, 6.5 mmol) in nitromethane (4 mL) was vigorously stirred at ambient temperature for 24 hours. The reaction mixture was diluted with water (20 mL) and dichloromethane (40 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated to afford 4-chloro-2-methyl-1-(2-nitrovinyl)benzene as a light brown solid (1.87 g, 94% yield).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  2. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a644a8adffa74920a1557a5d4fe3d7cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569522B2

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