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Ethyl Acetate → HCID 86653235, Verbindung

HRID 1048041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048041
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:28][S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].O>[CH3:28][S:29]([O:1][CH2:2][C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14])=[O:16])=[CH:5][CH:4]=1)(=[O:31])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22337080tert-Butyl 4-(hydroxymethyl)phenethylcarbamate

Produkt 1

HCID 86653235HCID 86653235, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-(hydroxymethyl)phenethylcarbamate (2.51 g, 9.99 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (1.9 mL, 11 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) was stirred and cooled in an ice bath. Methanesulfonyl chloride (0.85 mL, 11 mmol) was added in several portions, and stirring was continued in the bath for 50 minutes. The reaction mixture was transferred to a separatory funnel containing ethyl acetate (200 mL) and brine (200 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated to afford 4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)benzyl methanesulfonate as a soft white solid. (3.29 g, 100% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. customThe reaction mixture was transferred to a separatory funnel
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68240cc8f6ca40e5b39921e6d3ec4f73
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569522B2

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