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Sodium Chlorite → 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-(pyrimidin-4-yl)piperidin-3-yl)acetic acid

HRID 1048333
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048333
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][N:22]=3)[C:11](=[O:27])[C@:10]([CH2:29][CH:30]=[O:31])([CH3:28])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl([O-])=[O:33].[Na+].P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>CC(O)(C)C.CC(=CC)C.C1COCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=3)[N:12]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][N:22]=3)[C:11](=[O:27])[C@:10]([CH2:29][C:30]([OH:33])=[O:31])([CH3:28])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphateHCID 866607212-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-(pyrimidin-4-yl)piperidin-3-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 565912412-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-(pyrimidin-4-yl)piperidin-3-yl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 105532-Methyl-2-buteneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-(pyrimidin-4-yl)piperidin-3-yl)acetaldehyde (Example 110, Step C) (25 mg, 55 μmol) in a mixture of 2-methylpropan-2-ol (1.0 mL) and 2-methyl-2-butene (55 μL, 2.0 M soln in THF, 0.11 mmol) was added a solution of sodium chlorite (37 mg, 0.55 mmol) and sodium dihydrogen phosphate (4.8 mg, 50 μmol) in 550 μL of water at room temperature. The reaction mixture was stirred for 1 hour before it was quenched with water and extracted (2×EtOAc). The combined organic layers were washed with sat. aq. NaCl solution, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification of the residue by silica gel prep plate (10% MeOH/DCM) provided the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customwas quenched with water
  2. extractionextracted (2×EtOAc)
  3. washThe combined organic layers were washed with sat. aq. NaCl solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customPurification of the residue by silica gel prep plate (10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e73403c0749143ffb907a7184cc113a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569341B2

Notizen zur Reaktion

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