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Diisopropylethylamine → (E)-N-((1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl)-2-phenylethenesulfonamide

HRID 1048348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048348
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([CH:18]=[CH2:19])[C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[NH2:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH:29](/[S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])=[CH:30]\[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>C(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([CH:18]=[CH2:19])[C@H:9]([NH:10][S:37](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:39])=[O:38])[C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([Cl:17])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5369377(E)-2-phenylethene-1-sulfonyl chlorideHCID 58573105(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine

Produkt 1

HCID 58573743(E)-N-((1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl)-2-phenylethenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5.33 g (18.24 mmol) of (1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine (Example 115, Step E) in DCM (45.0 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (4.8 mL, 27.5 mmol), followed by trans-beta-styrenesulfonyl chloride (4.17 g, 20.58 mmol). The resulting solution was stirred at ambient temperature under an N2 atmosphere. After being stirred for 3.25 hours, the reaction was diluted with water and extracted with DCM. The combined organic layers were washed with sat. aq. NaCl solution, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate was concentrated. Purification by flash chromatography on silica gel (0 to 40% EtOAc in hexanes gradient) provided the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter being stirred for 3.25 hours
  2. extractionextracted with DCM
  3. washThe combined organic layers were washed with sat. aq. NaCl solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated
  7. customPurification by flash chromatography on silica gel (0 to 40% EtOAc in hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b36ffe7ae5864f378d6b0f8aa499828c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569341B2

Notizen zur Reaktion

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