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Methanol → N-(1-{4-[(hydroxyamino)carbonyl]phenyl}-2-methylpropyl)adamantane-1-carboxamide

HRID 1049090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049090
[C:1]12([C:11]([NH:13][CH:14]([C:18]3[CH:28]=[CH:27][C:21]([C:22]([O:24]CC)=O)=[CH:20][CH:19]=3)[CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[O:12])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.[OH-:29].[K+].Cl.[NH2:32]O.CO>C(O)(=O)C>[OH:29][NH:32][C:22]([C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:14]([NH:13][C:11]([C:1]23[CH2:10][CH:5]4[CH2:4][CH:3]([CH2:9][CH:7]([CH2:6]4)[CH2:8]2)[CH2:2]3)=[O:12])[CH:15]([CH3:16])[CH3:17])=[CH:28][CH:27]=1)=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 67396119Ethyl 4-{1-[(adamantan-1-ylcarbonyl)amino]-2-methylpropyl}benzoate

Produkt 1

HCID 58417123N-(1-{4-[(hydroxyamino)carbonyl]phenyl}-2-methylpropyl)adamantane-1-carboxamideAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To the crude ethyl 4-{1-[(adamantan-1-ylcarbonyl)amino]-2-methylpropyl}benzoate in a vial was added potassium hydroxide (0.11 g, 1.87 mmol), hydroxylamine hydrochloride (0.047 g, 0.68 mmol), and methanol (2 mL). The reaction was capped and heated at 80° C. for 1 h. After cooled to rt, acetic acid (0.097 mL, 1.7 mmol was added to neutralize the excess base. The solvent was then completely evaporated. To the solid was added DMSO (1.3 mL). The solution was then filtered and purified by prep-HPLC purification to give the title compound (0.009 g, 15%) as a white solid. LC-MS: (FA) ES+ 371.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was capped
  2. temperatureAfter cooled to rt
  3. customThe solvent was then completely evaporated
  4. additionTo the solid was added DMSO (1.3 mL)
  5. filtrationThe solution was then filtered
  6. custompurified by prep-HPLC purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49d042249e7a4cf19e355bae2fadd751
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382197B2

Notizen zur Reaktion

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