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Acetic Acid → 4-{4-[(2-methylpropyl)amino]-1H-benzimidazol-1-yl}benzonitrile

HRID 1051168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051168
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[CH:8][N:7]([C:11]3[CH:18]=[CH:17][C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH:33](=O)[CH:34]([CH3:36])[CH3:35].C(O)(=O)C>ClCCl>[CH3:33][CH:34]([CH3:36])[CH2:35][NH:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[CH:8][N:7]([C:11]3[CH:18]=[CH:17][C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6561IsobutyraldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 683868484-(4-amino-1H-benzimidazol-1-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 683865174-{4-[(2-methylpropyl)amino]-1H-benzimidazol-1-yl}benzonitrileAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(4-amino-1H-benzimidazol-1-yl)benzonitrile (246 mg, 1.05 mmol) in dichloromethane (10 mL) at rt was added sodium triacetoxy borohydride (311 mg, 1.47 mmol, 1.4 eq), isobutyraldehyde (91 mg, 1.26 mmol, 1.2 eq) and acetic acid (63 m g, 1.05 mmol, 1 eq) and the mixture was stirred for 2 h. The mixture was poured on water and extracted with DCM. After evaporation of the organic phase, purification of the residue by flash chromatography yielded 190 mg 4-{4-[(2-methylpropyl)amino]-1H-benzimidazol-1-yl}benzonitrile (62.3%).

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured on water
  2. extractionextracted with DCM
  3. customAfter evaporation of the organic phase, purification of the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14149e3fd1da4d5a8482be05af6d9a95
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388140B2

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