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Cesium fluoride → (S)-4-Amino-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid

HRID 1052464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052464
[NH2:1][C@H:2]([C:4]1[N:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:8](=[O:16])[C:7]2=[C:17]([CH3:20])[CH:18]=[CH:19][N:6]2[N:5]=1)[CH3:3].[NH2:21][C:22]1[C:27]([C:28]([OH:30])=[O:29])=[C:26](Cl)[N:25]=[CH:24][N:23]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[F-].[Cs+]>C(O)C>[NH2:21][C:22]1[C:27]([C:28]([OH:30])=[O:29])=[C:26]([NH:1][C@H:2]([C:4]2[N:9]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[C:8](=[O:16])[C:7]3=[C:17]([CH3:20])[CH:18]=[CH:19][N:6]3[N:5]=2)[CH3:3])[N:25]=[CH:24][N:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25953Cesium fluorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 84013798HCID 84013798, VerbindungHCID 90102580(S)-2-(1-Aminoethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 118433922(S)-4-Amino-6-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid
Ausbeute 29,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-(1-Aminoethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one (270 mg, 0.89 mmol), 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carboxylic acid (190 mg, 0.88 mmol, prepared according to Lan, Ruoxi et al from PCT Int. Appl. (2013), WO 2013040059 A1 20130321), DIEA (1.54 ml, 8.84 mmol) and cesium fluoride (403 mg, 2.65 mmol) were suspended in ethanol (10 ml) and the mixture was heated to reflux for 72 h. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography using SP1® Purification System (0% to 70%, ethyl acetate-methanol) to obtain 106 mg (27% yield) of the title compound. Purity: 90%.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 72 h
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by flash chromatography
  5. customSP1® Purification System (0% to 70%, ethyl acetate-methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e01b2fd80e654382bdea5dc159210d9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388189B2

Notizen zur Reaktion

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